SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）用一行 ASCII 字符串描述分子结构，是化学信息学与 AI 制药里最基础、最通用的分子表示。几乎所有数据库、模型的输入都从 SMILES 开始。
SMILES 怎么写分子
- 原子：用元素符号表示，碳可省略；如乙醇
CCO。 - 键：单键省略，双键
=、三键#。 - 支链：用括号表示，如
CC(C)C（异丁烷）。 - 环：用数字配对开闭环，如苯
c1ccccc1（小写表示芳香）。 - 立体与电荷：用
@/@@表手性、/表双键构型、[NH4+]表电荷。
为什么要注意「规范化」
- 同一分子可以有多种合法 SMILES 写法 → 直接比较字符串会出错。
- 解决办法是生成规范 SMILES（canonical SMILES），让每个分子有唯一写法。
- RDKit：
Chem.MolToSmiles(Chem.MolFromSmiles(smi))即可得到规范形式。
关键要点
- SMILES = 分子的「字符串身份证」，AI 流程的起点；
- 同分子多写法，比较前务必规范化；
- 立体化学与电荷容易丢失，处理数据时要留意。
延伸资源
- 用 RDKit 实操：rdkit.org/docs。
- 对比阅读：032《SELFIES 入门》、033《InChI 与 InChIKey》。