分子指纹是什么：从结构编码到相似性搜索

分子指纹（molecular fingerprint）把分子结构编码成一串数字（通常是 0/1 位向量或计数向量）。它是相似性搜索与传统机器学习里最常用的分子特征。

三大类指纹

• 结构键（structural keys）：预定义一组子结构，命中则置 1，如 MACCS Keys（见 038）。
• 圆形指纹（circular）：编码每个原子周围的环境，如 Morgan / ECFP（见 036、037），最常用。
• 路径指纹（path-based）：枚举分子中的路径片段，如 RDKit / Daylight 指纹。

它能用来做什么

• 相似性搜索：把指纹两两比 Tanimoto（见 039），快速找相似分子。
• 机器学习特征：作为固定长度输入喂给随机森林、XGBoost 等模型。
• 局限：折叠（folding）会产生位碰撞；信息有损，不如图表示完整。

延伸资源

• 实操：RDKit 的 rdFingerprintGenerator。
• 深入：036《Morgan Fingerprint》、037《ECFP 详解》、039《Tanimoto 相似性》。