Tanimoto 相似性：分子相似度检索的核心指标

Tanimoto 相似性（又称 Jaccard 系数）是分子相似性检索中最常用的度量。它衡量两个分子指纹的重叠程度，取值在 0 到 1 之间。

怎么计算、怎么理解

• 对两个位向量 A、B：Tanimoto = 共有位数 ÷ 两者并集位数，即 |A∩B| / |A∪B|。
• 1 表示指纹完全相同，0 表示完全不重叠。
• 常见经验阈值约 0.85「算相似」，但强依赖指纹类型与位数，不能盲目套用。

典型用途

• 相似性搜索：给一个查询分子，从库中找最相似的若干个。
• 聚类与去冗余：作为分子间距离的基础（见 050、053）。
• 注意：相似不等于活性相近（活性悬崖现象），需结合 SAR 判断。

延伸资源

• 实操：RDKit DataStructs.TanimotoSimilarity(fp1, fp2)。
• 配套：035《分子指纹》、050《分子相似性聚类》。